La piazza prende il nome da Gregorio Possenti (1803–1887), figura di spicco del Risorgimento italiano e sindaco di Cupra per quasi 25 anni. Possenti fu un attivo cospiratore della Giovine Italia, partecipò alle campagne del 1848 e contribuì all'organizzazione dei Cacciatori del Tronto nel 1860, sostenendo l'unità d'Italia .
Caratteristiche della piazza
La piazza si presenta come uno spazio aperto e luminoso, circondato da edifici storici e moderni.
La piazza è anche un luogo di aggregazione per eventi culturali e sociali. Ad esempio, ospita mercatini artigianali durante il periodo natalizio e manifestazioni come il "Summer Fashion", che promuove giovani talenti nel campo della moda .